Il a été réalisé dans le cadre de la création d'une « Sainte Anne trinitaire » : sa lente et complexe genèse remonterait à l'extrême fin du XVe siècle pour ses premières études et deux premiers cartons — celui de Burlington House entre 1499 et début 1501 et celui de Fra Pietro entre 1500 et , finalement écartés —, puis à 1503 pour les débuts de sa mise en peinture. Après l'avoir plus ou moins abandonnée entre 1504 et 1507 en raison d'autres commandes, Léonard de Vinci ne cesse plus de perfectionner cette œuvre ambitieuse, qu’il laisse pourtant inachevée à sa mort en 1519.
Le tableau met en scène certains des principaux personnages du christianisme. Il s'agit du portrait en pied d'un groupe formé par Marie assise sur les genoux de sa mère Anne et tendant les bras vers son fils Jésus qui, à ses pieds, chevauche un agneau. La composition évoque le moment où Marie vient d'accepter la future Passion de son fils, sous le regard satisfait de sa propre mère. Dans son récit, le peintre use de symboles transparents pour ses contemporains : le groupe, incluant notamment Anne qui symbolise l'Église et l'agneau figurant le sacrifice du Christ, est installé au sein d'un paysage stérile, comme l'est Anne, et où ne pousse qu'un arbrefeuillu représentant la fertilité de Marie.
Le tableau est pour Léonard de Vinci l'occasion d'innovations formelles, comme l'ajout d'une quatrième figure, le déplacement de Jésus au sol et la quasi fusion des corps des protagonistes, qui toutes trois induisent de nouveaux équilibres et connaîtront d'ailleurs un grand succès auprès de nombreux artistes contemporains et de suiveurs. De même, autour de la création du tableau, Léonard de Vinci signe une gestion novatrice des copies produites dans son atelier, puisque celles-ci sont considérées comme autant de prototypes permettant de tester des propositions adoptées ou écartées ensuite.
L'identité du destinataire de l'œuvre fait l'objet d'un débat entre les chercheurs : ce pourrait être aussi bien le roi de FranceLouis XII que les moines servites de Florence ou la république de Florence elle-même. L'hypothèse la plus récente est que l'œuvre émanerait d'une initiative personnelle du peintre puis aurait été proposée par la suite à Louis XII lorsque celui-ci devient son mécène.
Le tableau est vu au manoir du Cloux en 1517. Son cheminement après la mort de Léonard de Vinci jusqu'à l'inventaire de Charles Le Brun, en 1683, a donné lieu à plusieurs hypothèses.
Du point de vue de la paléopathologie, cet exemplaire juvénile de Telmatosaurus avait une déformation de la mâchoire liée à une tumeur bénigne.En 2016, une étude de paléopathologie a permis d’identifier un améloblastome sur le fossile d’un Telmatosaurus(dessin).
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