Přeskočit na obsah

Taurin

Z Wikipedie, otevřené encyklopedie
Taurin
Image
Image
Obecné
Systematický název2-aminoethansulfonová kyselina
Triviální názevtaurin
Sumární vzorecC2H7NO3S
Identifikace
Registrační číslo CAS107-35-7
Vlastnosti
Molární hmotnost125,14 g/mol
Teplota tání305,11 °C
Bezpečnost
GHS07 – dráždivé látky
GHS07
[1]
Varování[1]
Není-li uvedeno jinak, jsou použity
jednotky SI a STP (25 °C, 100 kPa).

Některá data mohou pocházet z datové položky.

Taurin (neboli kyselina 2-aminoethansulfonová) patří mezi organické kyseliny a jde o významnou složku žluči (v konjugátech s cholovými kyselinami – žlučové kyseliny). V nižších koncentracích ho lze najít ve většině živočišných tkání.[2][3] Taurin je derivátem aminokyseliny cysteinu, a proto je někdy řazen k aminokyselinám, přestože postrádá karboxylovou skupinu. Přesnější by proto bylo označení aminosulfonová kyselina. Taurin je vedle koenzymu M z methanogenních archeí jedna z mála známých přirozeně se vyskytujících sulfonových kyselin.[4] Název taurin je odvozen z latinského taurusbýk, protože byl poprvé izolován německým vědcem Friedrichem Tiedemanem z býčí žluči.[5]

Fyziologická role

[editovat | editovat zdroj]

Taurin je konjugován pomocí své aminoskupiny s kyselinami chenodeoxycholovou a cholovou za tvorby žlučových solí (taurocholát sodný a taurochenodeoxycholát sodný). Díky svému nízkému pKa (1,5) zůstává sulfonová skupina taurinu záporně nabitá v širokém rozsahu pH a umožňuje tak těmto konjugátům sloužit jako výborné tenzidy (látky snižující povrchové napětí), což podmiňuje jejich funkci při trávení lipidů v tenkém střevě.

Taurin se účastní i dalších fyziologických dějů jako např. inhibice neurotransmise,[6] stabilizace buněčných membrán, inhibice oxidačního vzplanutí neutrofilů a makrofágů, regulace tukové tkáně, regulace stálé hladiny vápníku v krvi.

Předčasně narozené děti, které postrádají enzym potřebný k přeměně cystathioninu na cystein, mohou trpět nedostatkem taurinu (který z cysteinu vzniká). Mateřské mléko taurin obsahuje, rovněž se taurin přidává do umělých kojeneckých formulí.

Taurin ve výživě

[editovat | editovat zdroj]

Taurin je zcela esenciální látkou pro kočky, které si ho neumějí samy syntetizovat. Pokud taurin v potravě chybí, pak dochází k postupné degeneraci sítnice, což způsobuje problémy s viděním, které mohou skončit slepotou. Tato choroba se nazývá centrální degenerace sítnice (CRD).[7][8] Z tohoto důvodu se taurin uměle přidává do speciální kočičí stravy.

Je také využíván běžně jako přísada energetických nápojů v dávkách 1000 až 2000 mg na jednu plechovku. Vyskytuje se i v dalších nápojích a dokonce čokoládových tyčinkách.

Nežádoucí účinky

[editovat | editovat zdroj]

Při dlouhodobějším překračování doporučených dávek (nad 5 000 mg) může mít i taurin jako jiné další látky nežádoucí účinky. Mezi ty potvrzené mohou patřit průjmy, poruchy paměti či útlum CNS.[9] Metaanalýza několika klinických studií potvrdila zvýšené riziko vzniku kolorektálního karcinomu u pacientů se zvýšenými hladinami taurinu.[10] Toto zvýšení může být způsobeno deregulací střevního mikrobiomu a zvýšení prozánětlivého prostředí.[11]

V tomto článku byl použit překlad textu z článku Taurine na anglické Wikipedii.

  1. 1 2 Dioxane. pubchem.ncbi.nlm.nih.gov [online]. PubChem [cit. 2021-05-23]. Dostupné online. (anglicky)
  2. BOUCKENOOGHE, Thomas; REMACLE, Claude; REUSENS, Brigitte. Is taurine a functional nutrient?. S. 728–733. Current Opinion in Clinical Nutrition and Metabolic Care [online]. 2006-11 [cit. 2020-11-25]. Roč. 9, čís. 6, s. 728–733. doi:10.1097/01.mco.0000247469.26414.55. PMID 17053427. (anglicky)
  3. BROSNAN, John T.; BROSNAN, Margaret E. The Sulfur-Containing Amino Acids: An Overview. S. 1636S–1640S. The Journal of Nutrition [online]. 2006-06-01 [cit. 2020-11-25]. Roč. 136, čís. 6, s. 1636S–1640S. Dostupné online. doi:10.1093/jn/136.6.1636S. PMID 16702333. (anglicky)
  4. TAYLOR, Craig D.; WOLFE, Ralph S. Structure and Methylation of Coenzyme M (HSCH2CH2SO3). Journal of Biological Chemistry. 1974-08, roč. 249, čís. 15, s. 4879–4885. Dostupné online [cit. 2024-01-26]. doi:10.1016/S0021-9258(19)42403-4. (anglicky)
  5. TIEDEMANN, F.; GMELIN, L. Einige neue Bestandtheile der Galle des Ochsen. S. 326–337. Annalen der Physik und Chemie [online]. 1827 [cit. 2020-11-25]. Roč. 85, čís. 2, s. 326–337. doi:10.1002/andp.18270850214. (anglicky)
  6. OLIVE, M. F. Interactions between taurine and ethanol in the central nervous system. S. 345–357. Amino Acids [online]. 2002-11 [cit. 2020-11-25]. Roč. 23, čís. 4, s. 345–357. doi:10.1007/s00726-002-0203-1. (anglicky)
  7. Taurine And Its Importance In Cat Foods. Iams Cat Nutrition Library (2004). Retrieved on 2006-08-22.
  8. Nutrient Requirements of Cats. Nutrient Requirements of Cats, Revised Edition, 1986 (1986). Retrieved on 2006-09-10.
  9. VINŠ, Jakub. Nežádoucí účinky taurinu [online]. ceskaordinace.cz, 2013-05-27 [cit. 2020-11-25]. Dostupné online.
  10. SINHA, Akshat; GRIFFITH, Liam; ACHARJEE, Animesh. Systematic Review and Meta-Analysis: Taurine and Its Association With Colorectal Carcinoma. Cancer Medicine. 2024-12, roč. 13, čís. 23, s. e70424. PMID: 39632512 PMCID: PMC11617591. Dostupné online [cit. 2026-03-13]. ISSN 2045-7634. doi:10.1002/cam4.70424. PMID 39632512.
  11. LEVY, Maayan; THAISS, Christoph A.; ZEEVI, David. Microbiota-Modulated Metabolites Shape the Intestinal Microenvironment by Regulating NLRP6 Inflammasome Signaling. Cell. 2015-12, roč. 163, čís. 6, s. 1428–1443. Dostupné online [cit. 2026-03-13]. ISSN 0092-8674. doi:10.1016/j.cell.2015.10.048. PMID 26638072.

Externí odkazy

[editovat | editovat zdroj]
  • Image Obrázky, zvuky či videa k tématu taurin na Wikimedia Commons